1969 sonbaharında Sinop'un Boyabat ilçesinin Bağlıca köyünde doğdu. İlkokulu köyde, ortaokul ve liseyi Eskişehir'de parasız yatılı okulda tamamladı.1991 yılında Samsun Ondokuzmayıs Üniversitesi Resim Bölümü'nü bitirdi.
1987 yılından bu yana resim, karikatür, fotoğraf, grafik ve eleştiri alanlarında çalışmalarını sürdüren Sanatçı'nın 2000 yılında yayımlanmış “Yüzünden Düşen Bin Umut” (Tohum Yayıncılık) adlı bir eleştiri kitabı ve 2005 yılında yayımlanmış “Sanat Yolu-1/Yatılı Okuldan Geçen Yol” (Tohum Yayıncılık) adlı romanı bulunuyor.
İlk kişisel resim sergisini 1990 yılında; “büyük kentlerden ayrılmayan sanatçıları protesto etmek için” Bağlıca köyünde açan ve serginin açılışını bir köylü çocuğuna yaptıran sanatçı Türkiye'nin birçok yerinde resim, karikatür ve fotoğraf alanlarında pek çok kişisel ve karma sergiler açtı, söyleşiler ve çocuklarla karikatür atölye çalışmaları yaptı.
Karikatüre 1987 Abdi İpekçi karikatür yarışmasına katılarak başlayan ve bu güne kadar katıldığı karikatür yarışmalarından çoğu uluslararası 120'nin üzerinde ödül kazanan Ayrancıoğlu'nun karikatürleri yurtiçi ve yurtdışında kişisel ve karma sergilerde, albümlerde, gazete ve dergilerde yer aldı. Ayrıca Yugoslavya, Kıbrıs, Türkiye, Romanya, ABD, Japonya, Güney Kore ve İtalya'da karikatür müzelerinde de eserleri bulunmaktadır. Sanatçının -İngilizce aforizmalar eşliğinde- “Timeless Cartoons 1- 2” (Zamansız Karikatürler 1-2) (SFK Yayınları) adlı karikatür kitapları Amerika ve İngiltere'de yayımlandı.
1991 yılından bu yana estetik, sanat, felsefe, aşk vb. konularda yazdığı toplumcu duyarlıklı yazıları İnsancıl, Mum, Tavır, Atılım, Uzun Yürüyüş, Güney, Sanat ve Hayat, İnat, Şarlo, Sancı vb. dergi ve gazetelerde yayımlandı.
Karikatürlerinde darbeleri eleştirdiği için iki yıl boyunca yargılandığı davadan 2004 yılında beraat eden Ayrancıoğlu; Özgür Düşün dergisinde “Çiz-Düşün”, Sancı kültür-sanat-edebiyat dergisinde “Çizgi-sezgi”, Özgür Bakış ve Yedinci Gündem gazetelerinde de “Ç'izlem” köşelerinde çizdi. Sanatçı 2003 yılından bu yana 4 sayı çıkan “yeryüzü mizahı” dergisi İnat'ın yayın yönetmenliğini de yaptı. Halen Çuvaldız Kültür-Sanat-Yaşam dergisinde “ÇizgilEMEK” adlı köşesinde çiziyor
2009 yılında Çin'de düzenlenen uluslararası Guangxi City College Karikatür Yarışmasına jüri üyesi olarak seçilen Ayrancıoğlu ulusal ve uluslararası pek çok karikatür yarışmasında jüri üyeliği yaptı. 2011 ve 2013 yıllarında yapılan 1. ve 2. Uluslararası İzmir Sanat Bienallerine resimleriyle “konuk sanatçı” olarak katılan Aşkın Ayrancıoğlu 1992 yılından bu yana eğitim emekçisidir... Halen Sinop-Boyabat'ta yatılı bir okulda “Görsel Sanatlar” öğretmeni olarak emek vermekte ve geleceğin karikatürist ve ressamlarını yetiştirmektedir. Ayrancıoğlu'nun öğrencileri de içlerinde “Dünya ve Türkiye Birinciliklerinin bulunduğu yüzlerce ödül kazanmışlardır.
2012 yılında Türkiye'de “Yılın Öğretmeni”, 2017 yılında Çin'de “Uluslararası En İyi Mizah Sanatçısı” seçilen sanatçının Dağlar Umut adında bir oğlu, Didar Aşkın adında bir kızı vardır.